کارلو آنچلوتی فاش کرده است که تلاش کرده بود در هنگام سرمربیگری میلان، جرارد را به خدمت بگیرد. وی در گفت‌و‌گو با «سان» اظهار داشت: جرارد یک پیشرو، یک بازیکن بزرگ و مهم‌ترین شخصیتی است که لیورپول در اختیار دارد. او پائولو مالدینی لیورپول است. جرارد یکی از بازیکنانی است که دوست داشتم مربی‌اش باشم و قبلا وقتی در میلان بودم، خیلی به او فکر می‌کردم.
وی ادامه داد: اما این کار غیرممکن بود زیرا او ارتباط بیشتری با لیورپول داشت. ما به او پیشنهاد دادیم اما پیوند جرارد با لیورپول ناگسستنی بود. البته می‌خواهم او را با پیرلو مقایسه کنم.
سرمربی رئال مادرید خاطرنشان کرد: استرلینگ بازیکن بزرگی است و مطمئنا یکی از بهترین‌های اروپا است اما ما بازیکنان فوق‌العاده‌ای در این باشگاه داریم بنابراین فکر کردن به یک مهاجم دیگر برای خط حمله رئال مادرید واقعا سخت است. مشخص است که استرلینگ در برنامه ما نبود.