ژوزه مورینیو از سال 2003 هدایت باشگاه چلسی را به عهده گرفت و با این تیم در جام حذفی، لیگ برتر انگلیس و جام اتحادیه به قهرمانی دست یافت.
او عملکردی بسیار خوب در انگلیس داشت و پس از آن چلسی به یکی از تیم های قدرتمند لیگ جزیره بدل شده است.
درست روز 20 سپتامبر 2007 و زمانی که مورینیو از چلسی اخراج شده بود، جلسه تمرینی باشگاه شبیه به یک مراسم تشییع جنازه شده بود. همه بازیکنان می دانستند که آقای خاص چلسی را ترک می کند زیرا مورینیو شب گذشته و از طریق اس ام اس به تعدادی از بازیکنان گفته بود که رومن آبراموویچ، مالک باشگاه می خواهد به همکاری با او پایان دهد. همه ناراحت بودند ولی ناراحتی دیدیه دروگبا با سایرین فرق داشت. مهاجم چلسی معتقد بود هرچه که تا آن روز بدست آورده را به سرمربی پرتغالی خود مدیون است. «او برای امضای قرارداد با من از لندن به فرانسه آمد و به من گفت که زیر نظر او به بازیکنانی مانند تیری آنری و ساموئل اتوئو بدل خواهم شد. هیچ وقت صحبت های او را فراموش نخواهم کرد. با او به همه قهرمانی های ممکن رسیدم.»
در رختکن چلسی همه با مورینیو دیدار کردند. او همه بازیکنان را جداگانه در آغوش گرفت. پائولو فریرا در مورد این اتفاق می گوید: همه ناراحت بودند ولی دروگبا مثل بچه ها گریه می کرد. هیچ کس نمی توانست او را آرام کند. این رخداد، سایرین را به شدت تحت تاثیر قرار داد.
دروگبا نیز صبحی که مورینیو از چلسی خداحافظی کرد را غم انگیزترین روز دوران ورزشی خود نامیده است. «وقتی او با ما خداحافظی می کرد، احساس می کردم خواب می بینم. گویی در حال تماشای فیلم بودیم. ارتباط بسیار نزدیکی باهم داشتیم و به هیچ وجه برای جدایی او آماده نبودیم.»
از آن پس مورینیو و دروگبا تبدیل به پدر و فرزند شدند. «از آن پس همه ما برای او جنگیدیم. بازیکنان خوبی بودیم ولی او ما را به بازیکنانی بسیار بهتر بدل کرد.»